События происходят спустя неделю после возвращения Елены, и она уже не просто человек. Обладая божественными силами света, она, по сути, ребенок, который не может читать, писать или говорить (за исключением ментальных картинок). Ее кровь притягивает вампиров и Стефан убежден, что Елена должна для ее же безопасности покинуть город. Дэймон хочет, чтобы Елена была с ним и стала его Королевой теней.
Пользуясь ненавистью Кэролайн к Елене и Стефану, Мисао, злой японский дух Кицуне, в образе прекрасного молодого человека заставляет Кэролайн (кстати беременную) подписать с ней контракт и вселяет в ее тело Малач. В этот же день Стефан разрешает друзьям Елены увидеться с ней. Поцелуй в губы сердит Кэролайн, и в противостоянии с Еленой она проигрывает. Ее просят уйти. По дороге домой Мередит, Бонни и Мэтт врезаются в дерево, которое разрастается. Дэймон спасает полумертвую Бонни, а Стэфан помогает Мэтту и Мередит. Но Елена все-таки становится прежней, не теряя силы.
Однажды ночью, пока Дэймон с ревностью наблюдает за летающими влюбленными, к нему приходит злой японский дух-лиса Кицуне по имени Шиничи, являющийся братом-близнецом Мисао и желающий разрушить город. Дэймон согласен на сделку, при которой он получает Елену, не подозревая, какая опасность грозит им обоим. По совету Дэймона, Стефан покидает город с обещанием вернуться в него человеком. А Малач, подчинив себе Дэймона, подбирается к Елене, желая лишить ее не только волшебной силы, но и жизни. В это время Малач распространяется как вирус среди молодых девушек. Для спасения Дэймона, друзей и всего города Елена тратит все оставшиеся силы и выигрывает очередную битву со злом.

Раскаивающийся Дэймон, вместе с Еленой и Мэттом следуют за Стэфаном в Тёмное Измерение. Они хотят освободить его из тюрьмы, в которую он попал, желая стать человеком. Мэтт возвращается домой для борьбы со злыми Кицуне, жаждущими разрушить город, и при этом скрывается от полиции (за что можно сказать спасибо Кэролайн). Бонни и Мередит присоединяются к ним, но в этом мире все человеческие существа становятся рабами вампиров и демонов. Все трое вынуждены доверить свои жизни Дэймону, стать его рабами и найти 2 половинки ключа Кицуне для освобождения Стефана. В этот период Елена очень сближается с Дэймоном, и они многократно обмениваются кровью. Освободив Стефана, она дает ему напиться своей крови.
При выходе из Темного Измерения, добрая Кицуне дарит Елене букет, с карточкой «Для Стефана». Позже Елена понимает ценность подарка – в нем есть цветок, который может превратить Стефана обратно в человека. Но все планы перечеркнуло любопытство Дэймона – именно он вдыхает аромат цветка и становится человеком. Теперь оба брата безнадежно желают участи друг друга: Деймон хочет вновь стать вампиром, а Стефан – человеком, чтобы жить долго и счастливо с Еленой. А Елене предстоит нелегкий выбор: с кем же из двух братьев ей быть?

Дэймон теперь человек. Отчаявшись, он использует звездный мяч Мисао чтобы снова отрыть врата в Темное Измерение и обращается в вампира при помощи Принцессы Жессалин. Случайно туда же попадает Бонни. Ее арестовывают, полагая, что она сбежавшая рабыня и хотят продать на рынке. Шиничи выкупает Бонни, чтобы получить информацию о звездном шаре Мисао.
Тем временем выжившая группа друзей возвращается в Феллс Черч. Мэтт задержан за изнасилование Кэролайн. Во время суда Елена и Стефан приводят в зал черного цербера Сабера (Сэйдж), который призван охранять их. При этом Кэролайн и все официальные лица в суде превращаются в волков. Однако Мэтта удается освободить, и Елена со Стефаном решают отправиться в Темное Измерение и спасают друзей.
В поисках самого большого звездного шара друзья узнают, что все шары были сделаны в надежде спасти этот мир от грядущей беды. Сэйдж, являющийся охранником ворот в сокровищницу, в которой хранится звездный шар, беспрепятственно пропускает группу в нижний мир.
Тем временем Мередит узнает, что у нее был брат-близнец Кристиан, которого забрал Клаус много лет назад, нападая на их дедушку. Она также узнает, кто она на самом деле – охотница и новый вид вампира с более мелкими клыками. Ее родители кормили ее остатками своей пищи.
Кицуни рассказывают, что они работают на Инари, бабушку Изобель (Изобель – знакомая Елены), приказавшей разрушить Феллс Черч. Она – японская богиня риса и лис, самая сильная Кицуни в мире и звездный шар, который ищут друзья, принадлежит ей. В Нижнем Мире, на самой маленькой луне группа обнаруживает желанный объект на огромном дереве. В попытке спасти Бонни от смерти, дерево неожиданно убивает Дэймона, протыкая его сердце своими ветвями. Елена же использует свою силу, чтобы разрушить дерево, звездный шар и Инари. Шиничи умерла чуть ранее от «Греха сожаления», а Мисао – когда в ее звездном шаре больше не осталось энергии. Добро победило зло! Но все, особенно Елена, очень тяжело переживают смерть Дэймона. Елена обещает, что никогда не забудет его и их любовь.
Однако надежда все же есть. Сэйдж рассказывает друзьям, что может быть Небесный Суд сможет вернуть всем горожанам Феллс Черч прежнюю жизнь. Там обнаруживается, что Елене суждено было стать стражником в Темном Измерении. В день аварии именно Стражников увидела Елена, рассказавшая обо всем отцу. И именно ей суждено было умереть, но она оказалась более сильной, чем они ожидали. Несмотря на это, Небесный Суд согласен повернуть время вспять взамен на все собранные друзьями в разных измерениях богатствах. Они сотрут память людям, Елена вернется домой и не будет помнить о своей смерти, Стефан будет ее парнем, Викки, Сью и Мистер Таннер воскреснут. Но, увы, они никак не могут помочь Дэймону. Вне себя от ярости, Елена хочет разрушить все вокруг, но ее вовремя останавливает одна из стражей суда. Разозленные наглостью Елены, они лишают ее всех сверхъестественных способностей, и возвращают все на свои места. Стефан и Елена сидят в ее комнате и вспоминают о Дэймоне.
Книга заканчивается на самой маленькой луне в нижнем мире. Дэймон не мертв, он вспоминает о девушке с золотыми волосами и голубыми глазами (Елене) и девушке с темными глазами (Бонни). Если бы он только мог вспомнить кто он, он смог бы воскреснуть…